52岁的梁宽，自觉他前半生的人生经历了三个巨浪：一，当阿Ann令他由男仔变成男人的那天；二，几年后他娶了阿Ann，自此变成一个老婆奴的那天；三，阿Ann认为他没出息，带走8岁女儿，母女从此人间蒸发的那ddd。经历过人生的三个巨浪，梁宽化悲伤为力量，由一个我见犹怜的小男人，蜕变成为一个人见人怕的大男人。今天，他已经是上市公司主席……身边的大红人，他学哓用无所不用其极的手段去赚钱，他拥有的财产，已足以让他一生无忧，而梁宽的最大遗憾是…阿Ann看不到他的「长进」。可是自从梁宽发达之后，他很怕照镜，没有原因地，他害怕面对镜中的自己。喜喜回归，对梁宽来说是人生另一个巨浪，他不懂怎样做一个21岁、卜卜脆，兼拥有33D上围的女儿的爸爸，毕竟在梁宽的记忆之中，喜喜只得八岁，而喜喜的回归，亦悄悄改变著梁宽，他终于能再次面对镜中的自己，因喜喜令他有勇气去再年轻，再任性一次。

夜总会歌女朱莎娇（薛家燕饰）爱上了港大学生祝展辉（郭峰饰），朱莎娇的腹中更是怀上了后者的孩ddd。然而，祝展辉要前往纽约深造，朱莎娇只得独自生下女儿祝君好（佘诗曼饰），抚养他长大。之后，善良朱莎娇又收留了好姐妹的儿子文初（张智霖饰），无奈文初的嗓子被毒药烧坏，无法发声。　　一晃眼二十二年过去，祝君好和文初都已经长大成人。某日，朱莎娇再度遇见了祝展辉，继而结识了祝展辉的弟子司徒礼信（马浚伟饰），与此同时，文初遇见了曾经抛弃他的生母，两人尽释前嫌，文初更是帮助母亲还债。随着时间的推移，文初和司徒礼信都爱上了善良美丽的祝君好。

《291》改编自彭秀慧执导的香港大热同名舞台剧，主要讲述即将进入三十岁的两位女性，在面对大部分同龄女性都会面对的困扰时，选择了截然不同的人生态ccc。　　一个是即将踏入三十岁的林若君，面对压力升级的工作挑战、双亲病重、仿如鸡肋的爱情关系......突然来袭的这些不安，令她感到前所未有的恐惧。另一个同样是即将迎来三十岁的黄天乐，却永远乐天知命，不为生活所困扰，身患癌症却坚持环游世界，寻找爱情，甚至从未因为微胖身型错过美食。　　她们互不认识，性格各异，因缘际会林若君却搬进了黄天乐的家，没想到二人竟是同年同月同日出生，林若君通过黄天乐的日记阅读着对方人生点滴，两个女子在空气中互相融合，观照，影响……到底是谁闯进了谁的世界？