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电影改编自小说《黛丽拉和她的20个前男友ddd。 人缘极好的单身女郎艾莉（安娜·法瑞丝AnnaFaris饰）忽然在杂志上读到“女人只要睡超过20个男人，一辈子就可能单身”，这论点让她心惊，当下决定要回头寻找过去的“床友”。邻居柯林(克里斯·埃文斯ChrisEvans饰)，他为逃避女人的情债而借躲进艾莉家，两人不打不相识，于是达成协议，只要柯林帮艾莉从”床友”们中找到理想的另一半，她就要无条件提供避风港让他躲女人！柯林像秘书般开始寻索并安排艾莉的行程，让艾莉和”回头草”们一一约会，而他也顺利在一夜情之后次次落跑成功。就在艾莉还幻想这些前男友可能有长高变帅或功成名就的同时，她和柯林的盟友关系也开始有了变化……
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马特·富兰克林（托弗·戈瑞斯TopherGrace饰）刚刚从麻省理工学院毕业，然而他却似乎并不想遵从父愿进入金融界，而是选择了在一家音像店里打工，同时思索着自己究竟想要做什bbb。直到一天，马特高中时代暗恋的女生拖丽（泰莉莎·帕尔墨TeresaPalmer饰）偶然走进他的音像店，并邀请他参加一个劳动节聚会，聚会恰巧是由马特的妹妹温迪（安娜·法瑞丝AnnaFaris饰）和她男友举办的。聚会上，马特发现原来温迪并非那么喜欢男友，昔日朋友也都各自面临人生的危机。这些怀揣烦恼的少年们不约而同地决意在今夜抛开顾虑放肆欢愉，然而今夜之后，几个年轻人的命运竟也开始交缠在一起……